Śmigłowiec został zaprojektowany w 1955 r. przez Hughes Tool Company’s Aicraft Division (później Hughes Helicopters) jako Hughes 269. W latach 1957- 1958 powstała wersja dla armii amerykańskiej (5 maszyn), które nie zostały zakupone. W latach 1964- 1967 armia zakupiła 792 egz. pod nazwą TH-55A "Osage". W 1964 r. Hughes wprowadził na rynek trzymiejscowy Model 269B jako minimalnie większą wersję pod nazwą handlową Hughes 300.

W 1984 r. firmę przejęła amerykańska korporacja MCDonnell Douglas Helicopter Systems i sprzedała śmigłowiec firmie Schweizer Aircraft w 1986 r. Firma ta dokonując dokonała ponad  250 drobnych poprawek, bez większego wpływu na oryginalny projekt i uzyskała od FAA certyfikat typu jako Schweizer-Hughes 300C by wkrótce potem zmienić nazwę na Schweizer 300C.

Firma Schweizer została w 2004 r. kupiona przez amerykański koncern Sikorsky Aircraft i zmieniła nazwę na Sikorsky 300C a w 2009 r. na Sikorsky S-300C. Firma Sikorsky Aircraft została w lipcu 2015 r. zakupiona przez innego amerykańskiego giganta- Lockheed Martin.

W Polsce.

Został zakupiony jeden śmigłowiec Hughes 300C, w celu przeprowadzenia prób i badań.

W dniu 1.01.2016 r. w polskim rejestrze statków powietrznych znajdowało się 5 śmigłowców Hughes 269.