Prace nad samolotem Short ”Stirling” rozpoczęto w firmie Short Brothers w 1936 r., na zamówienie brytyjskiego Ministerstwa Lotnictwa B.12/36 na ciężki czterosilnikowy samolot bombowy dalekiego zasięgu. W 1937 r. firma otrzymała zlecenie na budowę samolotu, pokonując w konkursie projekty innych firm. Był to pierwszy czterosilnikowy bombowiec zamówiony przez Royal Air Force po I wojnie światowej, a przy tym jedyny z brytyjskich bombowców czterosilnikowych okresu II wojny światowej, który od początku został zaprojektowany w czterosilnikowym układzie (Avro 683 ”Lancaster” i Handley Page HP.57 ”Halifax” były rozwinięte z samolotów dwusilnikowych). Projekt oparto częściowo na konstrukcji udanej ciężkiej łodzi latającej Short ”Sunderland”, z którego zapożyczono zmodyfikowany płat. Jeszcze na etapie konstruowania, Ministerstwo Lotnictwa złożyło w 1938 r. zamówienie na budowę 100 samolotów. Po zatwierdzeniu projektu, najpierw wykonano pomniejszoną w skali 1:2 latającą makietę samolotu ze sklejki, oznaczoną Short S.31, w celu sprawdzenia układu aerodynamicznego płatowca w locie. S.31 został oblatany 9.09.1938 r. Po wprowadzeniu zmian, rozpoczęto budowę prototypów, o oznaczeniu Short S.29 i nazwie wojskowej ”Stirling”.

Pierwszy prototyp oblatano 14.05.1939 r., lecz rozbił się on przy lądowaniu z uwagi na awarię podwozia. 3.12.1939 r. oblatano drugi prototyp. Po próbach, pomimo że osiągi samolotu były niższe niż zakładano, w kwietniu 1940 r. rozpoczęto produkcję seryjną. Pierwszy samolot seryjny oblatano 7.05.1940 r. Na skutek jednak bombardowań zakładów, do końca tego roku ukończono jedynie 18 samolotów. Pierwszą produkowaną wersją bombową był ”Stirling” B Mk.I, napędzany silnikami gwiazdowymi Bristol ”Hercules III” lub ”Hercules XI” o mocy 1103 kW (1500 KM) (wg innych źródeł- 1169 kW/1590 KM). Wersja ta była produkowana w kilku seriach, różniących się głównie uzbrojeniem:
- Mk.I Series I- była wyposażona w wieżyczkę przednią z 2 karabinami maszynowymi, tylną z 4 karabinami maszynowymi i dolną wciąganą do kadłuba z 2 karabinami maszynowymi. Zbudowano 80 samolotów tej serii,
- Mk.I Series II- wieżyczkę dolną, która okazała się niepraktyczna, zastąpiono przez 2 karabiny maszynowe w bocznych oknach kadłuba,
- Mk.I Series III- wprowadzono zamiast kaemów w bocznych oknach kadłuba wieżyczkę grzbietową z 2 kemami, początkowo typu FN7A, a od 1942 r. typu FN50
Do maja 1943 zbudowano 726 egz. wszystkich odmian Mk.I.

Wersja ”Stirling” Mk.II miała być produkowana w Kanadzie i wyposażona w amerykańskie silniki Wright R-2666-A5B ”Cyclone”, lecz wybudowano tylko 3 samoloty tej wersji i zrezygnowano z planów jej produkcji.

Wersja ”Stirling” Mk.III, produkowana była od listopada 1942 r. Napędzana była mocniejszymi silnikami Bristol ”Hercules VI” lub ”Hercules XVI”. Zastosowano w niej też inne drobne ulepszenia oraz wieżyczkę grzbietową FN50. Ulepszenia te pozwoliły na wzrost prędkości do 434 km/h. Do sierpnia 1944 r. zbudowano 1036 egz.

Z powodu braków samolotów transportowych zdolnych do holowania średnich szybowców desantowych Airspeed AS.51 ”Horsa” i ciężkich General Aircraft ”Hamilcar”, oraz z uwagi na wycofywanie bombowców ”Stirling” z pierwszej linii, pod koniec 1943 r. zdecydowano o przebudowie części samolotów Mk.III na wersję transportową do holowania szybowców, oznaczoną ”Stirling” Mk.IV. Na wersję tę przebudowano od października 1943 r. 143 samoloty, a ponadto wyprodukowano 461 nowych. Różniła się ona częściowo usuniętym w celu zmniejszenia masy uzbrojeniem strzeleckim, z którego pozostała jedynie tylna wieżyczka, także usuwana w części samolotów. Samolot w tej wersji nie zabierał bomb. W tylnej części kadłuba zamontowany był uchwyt holowniczy. Część przystosowana była również do transportu spadochroniarzy.

Wersja transportowa ”Stirling” Mk.V nie posiadała ona uzbrojenia, natomiast miała powiększone prostokątne drzwi z prawej strony tylnej części kadłuba oraz otwierany (unoszony) przeszklony nos kadłuba. Wersja ta mogła przewieźć 40 żołnierzy lub 20 spadochroniarzy z wyposażeniem, 12 rannych na noszach, albo 2 samochody klasy jeep lub samochód i działo. Prototyp przebudowany z samolotu Mk.III oblatano w sierpniu 1944 r., a od września 1944 r. do stycznia 1946 r. zbudowano 160 egz.

Firma Short opracowała tuż przed wojną rozwinięcie samolotu ”Stirling” o oznaczeniu fabrycznym Short S.34, w ramach specyfikacji Ministerstwa Lotnictwa B.1/39, z większą rozpiętością skrzydeł, zmodyfikowanym kadłubem i nowymi silnikami, lecz nie został przyjęty do realizacji. Kolejna znacznie ulepszona i powiększona wersja rozwojowa Short S.36, znana także jako ”Super Stirling”, została opracowana w 1941 r. w ramach specyfikacji B.8/41, lecz również nie została zrealizowana.

Jeden ”Stirling” Mk.V został przebudowany jako prototyp wersji pasażerskiej Short S.37 ”Silver Stirling” dla 30 pasażerów, lecz nie uzyskał zamówień. Później według tego standardu przebudowano jedynie 12 samolotów dla Belgii.

W latach 1940-1946 wyprodukowano łącznie 2383 samoloty Short ”Stirling” wszystkich wersji, z tego do służby w lotnictwie brytyjskim weszło 2372 (11 zostało zniszczonych na skutek bombardowań fabryk).

Samoloty Short ”Stirling” weszły na uzbrojenie Royal Air Force od sierpnia 1940 r., jako pierwsze bombowce czterosilnikowe. Pierwszy otrzymał je 7 Dywizjon RAF i pierwszy lot bojowy wykonały 10.02.1941 r. Z uwagi na niewielką liczbę maszyn i wykrywane usterki pierwszego okresu eksploatacji, używane były początkowo jedynie w grupach po kilka samolotów. Od kwietnia 1941 r. ”Stirlingów” używał także 15 Dywizjon RAF, od października 149 Dywizjon i od grudnia 218 Dywizjon, następnie kilka dalszych jednostek. Używane były w nalotach dziennych i nocnych na miasta, zakłady produkcyjne i porty Niemiec, Holandii i Francji, a nawet na miasta Włoch i Czech. Od marca 1942 r. brały także udział w lotach na minowanie wód przybrzeżnych, które były niebezpieczne i przynoszące szczególnie duże straty. W kwietniu 1943 r. weszła do służby wersja Mk.III. Ponosiły one jednak duże straty, proporcjonalnie wyższe, niż inne ciężkie bombowce. W związku z tym, z uwagi na wzrastające dostawy nowocześniejszych bombowców czterosilnikowych Avro ”Lancaster” i Handley Page ”Halifax”, jesienią 1943 dowództwo lotnictwa bombowego zdecydowało stopniowo wycofać ”Stirlingi” z jednostek pierwszoliniowych. Od grudnia 1943 r. bombowe były używane głównie do minowania oraz bombardowania wyrzutni V-1 we Francji. Stosowano je także do dokonywania zrzutów ludzi i zaopatrzenia dla ruchu oporu, m.in. we Francji. Ostatni lot bojowy ”Stirlingów” miał miejsce 8.08.1944 r. Bombowce ”Stirling” wykonały 18840 lotów bojowych, podczas których zrzuciły 27821 ton bomb i postawiły ok. 2000 min, przy stracie 769 samolotów.

W lotnictwie transportowym, samoloty ”Stirling” holowały szybowce desantowe podczas operacji powietrznodesantowych. Obok samolotów ”Halifax”, Stirlingi były jedynymi samolotami, które holowały ciężkie szybowce GAL ”Hamilcar”. Holowały też średnie szybowce Airspeed ”Horsa” i transportowały spadochroniarzy. W tym charakterze ”Stirlingi” były użyte podczas lądowania w Normandii, operacji Market-Garden oraz operacji uchwycenia mostów na Renie. Po zakończeniu działań wojennych 12 samolotów Short ”Stirling” T Mk.V było używane od 1947 r. w lotnictwie cywilnym w belgijskiej linii lotniczej Trans-Air, po czym część sprzedano do Egiptu. Według części publikacji, przerobiono je następnie na bombowce i użyto podczas wojny z Izraelem.

W Polsce.

Lotnicy Polskich Sił Powietrznych w Wielkiej Brytanii latali na samolotach Short ”Stirling” m.in. w jednostkach RAF:
- N°46 Uganda Transport Sqdn, loty od 1945 r. na ”Stirling” C. Mk.V. Transport z Wielkiej Brytanii do Afryki, na Środkowy Wschód i do Indii,
- N°1651 Heavy Conversion Unit, Wratting Common (1944 r.). Szkolenie kandydatów do załóg w N°1586 S.D. Flight we Włoszech. Później załogi przechodziły jeszcze przeszkolenie na samolotach ”Halifax” w N°1662 Heavy Conversion Unit,
- N°304 Ferry Training Unit, Melton Mowbray, loty szkolne przed przelotami Ferry, a potem dostawa maszyn ”Stirling” na terenie Wielkiej Brytanii w ramach jednostek Ferry podlegających ATA,
- N°2 Overseas Aircraft Despatch Unit, St. Magwan, loty dostawcze bombowców ”Stirling” do Płn. Afryki do bazy Sale k/Rabatu lub do Maison Blanche w Algierii.

Konstrukcja:
Wersja Mk.V mogła przewieźć 40 żołnierzy lub 20 spadochroniarzy z wyposażeniem, 12 rannych na noszach, albo 2 samochody klasy jeep lub samochód i działo.

Uzbrojenie strzeleckie:
- Mk.I Series I- 2 karabiny maszynowe w przedniej wieżyczce, 4 karabiny maszynowe w tylnej wieżyczce i 2 karabiny maszynowe w wieżyczce dolnej wciąganej do kadłuba,
- Mk.I Series II- 2 karabiny maszynowe w przedniej wieżyczce, 4 karabiny maszynowe w tylnej wieżyczce i 2 karabiny maszynowe w bocznych oknach kadłuba,
- Mk.I Series III- 2 karabiny maszynowe w przedniej wieżyczce, 4 karabiny maszynowe w tylnej wieżyczce i 2 karabiny maszynowe wieżyczce grzbietowej, początkowo typu FN7A, później FN50,

Napęd- 4 silniki:
- B Mk.I- gwiazdowe Bristol ”Hercules III” lub ”Hercules XI” o mocy 1103 kW (1500 KM) (wg innych źródeł- 1169 kW/1590 KM),
- Mk.II- gwiazdowe Wright R-2666-A5B ”Cyclone”,
- Mk.III- gwiazdowe Bristol ”Hercules VI” lub ”Hercules XVI” o mocy 1202 kW (1635 KM),

Dane techniczne: